高中有机化学含氧官能团性质探究

王艳花

(河南省伊川高中河南洛阳471000)

中图分类号：G633.8文献标识码：A文章编号：1673-0992（2011）04-0000-01

在有机化学教学中，经常遇到这样一些学生：很努力地学习了有机化学，但总感到不入门。造成这种现象的原因是：学生没有掌握学习有机化学的方法。有机化合物的种类繁多，有机反应数量巨大且情况复杂，只有掌握了官能团的性质和反应类型的知识，才能把握住有机反应的规律。因此，熟练掌握官能团性质和有机反应类型知识是学好有机化学的关键。

1．醇羟基

醇羟基中的O－H键并不容易断裂，因而醇类的酸性弱于水，制取醇类相对应的盐只能用Na、K等活泼金属与醇反应。

醇羟基能被O2（CuO）、KMnO4等氧化剂氧化，当羟基所接的碳原子上有2个以上的H时，羟基被氧化为醛基；当羟基所接的碳原子上只有1个H时，羟基被氧化为羰（酮）基；当羟基所接的碳原子上没有H时，羟基无法被氧化。

醇羟基的另一重要特性是消去反应，一般使用浓硫酸作催化剂，使醇类脱去羟基生成含双键的有机物。消去反应的本质是羟基与β位上的一个H原子共同脱去生成H2O的反应，因而能发生消去反应的醇类必须要有β-H原子。

醇类是有机合成中最常见的中间产物，通过醇的氧化制醛，进而制得羧酸，醇和羧酸再反应生成酯，这是高中有机化学中考查的热点。

2．酚羟基

酚羟基的活性较大，O2、酸性KMnO4溶液等都能氧化酚羟基。酚羟基由于受苯环的影响，在水溶液中能发生微弱电离呈现弱酸性，但比碳酸的酸性弱。

酚羟基也能活化苯环的邻、对位，因而酚类与浓溴水反应生成能溴代物沉淀。酚羟基还能与FeCl3溶液发生显色反应。

3．醛基与酮基

醛基既能发生氧化反应，又能发生还原反应。醛基催化加氢即可得到－CH2OH基团，醛基被氧化便可得到羧基。高中阶段提到了三种氧化醛基的方法：O2催化氧化、新制Cu(OH)2氧化、银氨溶液氧化，对后两种应该重点掌握。

醛基、酮基可以发生加成反应，在高中课本中一般涉及到醛与HCN、氢气的加成。

酮与醛在性质上的最大区别在于酮基不能被新制Cu(OH)2、银氨溶液等弱氧化剂氧化。酮类的化学性质在高中阶段要求不高。

4．羧基

由于羧基上的氢原子较容易电离，因而羧酸是最典型的有机酸。羧酸的酸性一般都强于碳酸，因而羧酸能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2气体或溶解CaCO3固体。而将CO2气体通入羧酸的钠盐溶液中并不会生成该种羧酸。

酸的酯化反应及酯的水解反应可以说是有机化学题目中考得最频繁的内容。酯化反应的实际机理比较复杂，而从反应的结果上来看，羧酸提供了羟基而醇提供了氢，生成酯和H2O，因而酯化反应属于取代反应。

利用羧酸的酸性可制取相应的盐类，以便增加有机物在水中的溶解度和有机物的稳定性。羧酸与醇，或自身具有羧基和羟基两种官能团的有机物（如乳酸）在浓硫酸中加热便可合成酯。高中阶段中通过酯化反应涉及到三种类型的酯类：一是由羧基和羟基结合成的普通的酯，其中酸和醇都可能不止1分子，如乙酸乙酯、甘油三酯、已二酸二乙酯等。二是形成环酯，有三种情况，第一种是羟基酸中分子内的羧基和羟基结合，由一分子有机物形成环酯，又称内酯；第二种是两分子的羟基酸通过酯化反应聚合成环酯，产物中相同基团处在对位位置上，最典型的例子便是乳酸（CH3CH(OH)COOH）分子所形成的二聚乳酸；第三种是二元酸与二元醇通过酯化反应聚合成环酯，如乙二酸与乙二醇的聚合物。三是形成高聚酯。小分子的二元酸和二元醇可通过酯化反应形成长链，聚合成高分子化合物。这种反应是缩聚反应，有多少分子的羧酸和醇聚合，就有多少分子的H2O生成。

5．酯基

酯类（包括油脂）最主要的性质便是水解。酯水解有两种方式，经酸化处理后得到的是酸和醇；在碱性条件下，反应生成的酸与碱中和，促进反应的进行，使酯化反应进行得比较彻底。

酯类中有一类非常特殊的物质——甲酸酯。它们的官能团酯与醛的特性，既能水解，又能发生银镜反应等醛基的特征反应。

酯类的化学性质一般较为稳定，不易被氧化，因而在有机合成中常常用来保护羟基、氨基等基团。

硝基、氨基在高中阶段要求较低，不再赘述。通过阅读本文希望能够加深学生对有机化合物性质和应用的认识，激发学生学习有机化学的热情。